Trump fue protagonista de la denominada 'Batalla de los Billonarios' que le enfrentó al también empresario Vince McMahon, dueño de la WWE. Cada uno era defendido por un luchador. Bobby Lashley representó a Trump, mientras que Umaga hizo lo propio por McMahon.
Sobre le cuadrilátero firmaron un contrato por el cual el que perdiera sería rapado. La escena acabó ya con algún incidente cuando Trump empujó por encima de la mesa a McMahon. Steve 'Cold' fue designado como el árbitro para el evento.
Todo parecía finalizar de forma feliz para Trump, hasta que en un giro completamente inesperado, Steve 'Cold' noqueó a Trump con su famosa llave'Stunner'. Todo un show al más puro estilo norteamericano con, por aquel momento pocos lo podían predecir, futuro presidente de EEUU.