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Nuevo fluoruro organometálico para la química

Nuevo fluoruro organometálico para la química

Investigadores del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (Zaragoza) han logrado aislar por primera vez el fluoruro organometálico de plata (III), una molécula única en su especie. Demostrar su existencia puede ayudar a mejorar la síntesis de compuestos organofluorados, utilizados en multitud de medicamentos y agentes agroquímicos.

Nuevo fluoruro organometalico para la quimica

Nuevo fluoruro organometalico para la quimica Sinc

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La plata es un metal precioso conocido desde la antigüedad, muy apreciado por distintas civilizaciones como elemento ornamental y en la fabricación de monedas. La química y metalurgia de la plata hace siglos que se estudia, pero no deja de deparar sorpresas.

Infestigadores del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH, un centro mixto del CSIC y la Universidad de Zaragoza) han conseguido preparar por primera vez un fluoruro organometálico de plata(III) que resulta ser único en su especie.

Su formula es [PPh4][(CF3)3AgF], donde además de fósforo (P), fenilo (Ph), carbono (C) y fluor (F), aparece la plata (Ag), que en este caso está en un estado de oxidación poco común denominado III.

La existencia de este tipo de compuestos se venía sospechando desde hace un tiempo. De hecho, se postulaban como intermedios en reacciones de formación de enlace C–F catalizadas por plata, pero nunca habían sido detectados, ni mucho menos aislados.

La demostración de la existencia de fluoruros organometálicos de plata(III) va a permitir el diseño de procesos más eficientes y selectivos de síntesis de derivados organofluorados. Estos compuestos tienen propiedades físicas y químicas características que los distinguen de las moléculas orgánicas no fluoradas, como por ejemplo superior estabilidad termodinámica, mayor lipofilia (afinidad a los lípidos) y permeabilidad a las membranas celulares, elevada estabilidad metabólica y, como consecuencia, una mejor biodisponibilidad.

Por todo ello, numerosas moléculas organofluoradas se emplean como medicamentos o agentes agroquímicos. Se estima que el 25% de los fármacos comercializados hoy en día son compuestos organofluorados. Curiosamente, estos compuestos son prácticamente desconocidos en la naturaleza y tienen que ser preparados artificialmente en el laboratorio.

Portada y premio en simposio internacional

Los resultados de este studio se han publicado en la revista Chemistry - A European Journal, el vehículo de comunicación por excelencia de la Sociedad Química Europea (EuChemS). Además, su excelente valoración le ha valido la distinción de ser portada en esta revista.

Este trabajo se enmarca dentro de la tesis doctoral que actualmente realiza el estudiante de doctorado Daniel Joven Sancho bajo la dirección de los investigadores Miguel Baya y Babil Menjón del ISQCH. El propio estudiante presentó los resultados preliminares el año pasado en una de las sesiones del 19th European Symposium on Fluorine Chemistry, celebrado en Varsovia (Polonia), donde recibió el premio a la mejor presentación de un joven investigador en la sección de Química Inorgánica (Best Young Speaker Prize).

Referencia:

Daniel Joven-Sancho, Miguel Baya, Antonio Martín, Jesús Orduna, Babil Menjón. “The First Organosilver(III) Fluoride, [PPh4][(CF3)3AgF]” Chem. Eur. J. 2020, 26, 4471–4475.

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